My to děláme asi od tří let (teď je jí 6 pryč) tak nějak podobně.
V podstatě jí řeknu, ať si připraví věci a pak to zkontroluju a ev. doopravím (pokud to neodpovídá počasí - to někdy měním i ráno, když se třeba ochadí nebo prší) , nebo když si vybere široké tričko s krátkými rukávy a přes to mikinu s užšími rukávy, tak se domluvíme na jiné nebo jí prostě řeknu, že si vezme tuhle...
Tím, že ji nechám většinu věcí vybrat po jejím, tak jsme nekdy neměly větší problémy, že by v tomto odmlouvala, když já vyberu pak něco jiného (a to jinak je celkem prostořeká).
Jo a ještě - zpočátku v těch 3-4 letech jsem jí taky dávala vybrat jen třeba ze 3 triček, ale postupně si to vybírá rovnou ze skříňky nebo to "našpiněné" a k tomu čisté ponožky, kalhotky a tak.

V 5 letech si myslím, že už by měla být schopná si vybrat správné oblečení.
Jestli to babičku vytáčí, nevím, jestli to není tím, jak se malá chová v její přítomnosti, jak dlouho jí trvá si vybrat a tak..