české školní prostředí:
Starci na chmelu
Cesta do hlubin študákovy duše+Škola základ života

Ucho - nejproslulejší český trezorový film, dobře vykresluje někdejší režim
Vesničko má středisková - nejznámější česká komedie (nejen u nás)
Markéta Lazarová - podle mnohých umělecky nejlepší český film
Jára Cimrman ležící, spící - možná nejkultovnější český film, plodem je spousta odkazů v běžném hovoru

Mládež a dospívání USA:
West Side Story
Rebel bez příčiny

Psychologické:
Vykoupení z věznice Shawshank
Přelet nad kukaččím hnízdem
Rain Man

westerny:
Tenkrát na Západě, Tanec s vlky - obojí překročilo hranici obce westernových fanoušků

případně ještě Velká země, Nesmiřitelní - v obojím je to, co dělá muže mužem (tj. ne hromada efektně postřílených zloduchů, ale spíš dané slovo, a co to s sebou nese)

Most přes řeku Kwai - svého času kultovní válečný film, spojuje akci a psychologii, ukazuje srozumitelně různé aspekty války (umírání, lágry - byť se jedná o zajatecký), probírá dobře, co je vlastně čest

Fantasy: Princezna nevěsta, Hvězdný prach - romantická láska podaná tak, aby se kluk nemusel stydět

animáky:
Hledá se Nemo, Shrekové hl. 1,2,4 - asi viděl... (různé stránky partnerských a rodinných vztahů a jejich řešení)
Princezna Mononoke - jeden z nejkomplexnějších animáků, ukazuje život v jeho složitosti a jeho protiklady (moc - pomoc, pokrok - příroda, jednotlivec - kolektiv), ale přitom klade důraz na vyváženost

A pak samozřejmě spousta těch, co tady už padly, Amadeus, Sedm statečných atd. atd. atd.

Jinak subjektivně vidím i lepší filmy, které by mohl vidět, než ty uvedené (mnou i jinými), ale nemá smysl zahlcovat ho každým dobrým filmem. Spíš bych ho seznámil s takovými, které ve své době něco znamenaly, které měly nějaký širší přesah, a které ukazují nějaké poučení, poselství pro život, nutí odpovídat na otázky spojené se smyslem života, jsou víc než jen prvoplánovými vodítky skrz životní situace. Takovým bych dal přednost, byť nejsou řemeslně a scénáristicky dokonalé (třeba Šestý smysl je vynikající film, ale vcelku spíš dokonalá zábava, Amadeus spojuje řemeslnou a uměleckou kvalitu s těmi otázkami, Velká země je formou dávno překonaný, ale má pořád nadčasový přesah).