Již tehdy byl aktivní a snažil se stoupat výše, ale vzhledem k jeho nízkému věku a členství jen v okrajové straně Národní fronty si musel na skutečný start kariéry teprve počkat. Vzhledem ke své minulosti v komunistické Národní frontě nemá pan Kalousek rád označení „lidovci“ a všechny, kteří tento termín použijí, opravuje podrážděně na „křesťanské demokraty“. Roztomilé.
Ihned po roce 1989 vycítil mladý Kalousek příležitost a v únoru 1990 nastupuje na Úřad vlády ČR jako ekonomický poradce, a od roku 1992 začíná odboru poradců šéfovat. Připomeňme, že stejně jako žena vystudoval Kalousek Vysokou školu chemicko-technologickou.
Čas žní přichází v lednu 1993, kdy je Kalousek za ČSL jmenován ekonomickým náměstkem ministra obrany. Je to čas velkých změn, prodeje armádního majetku bývalé federace a Kalousek má na starost právě výběrová řízení a akviziční procesy. Zde je konečně ve svém živlu. Rozhoduje o miliardových zakázkách. Dodávky materiálu armádě, modernizace tanků T-72, štábní informační systém, padáky. Jen střípky toho, co se dostalo ven. Některé případy jsou skutečně pikantní a zaslouží si alespoň pár vět.V roce 1994 uzavřel Kalousek smlouvu s firmou Anex-Cirus Jiřího Andrlíka na dodávku 2.310 kusů padáků pro českou armádu. Jak se později během soudního řízení zjistilo, firma nebyla v době uzavření smlouvy ještě ani zapsána v obchodním rejstříku. Zkrátka to nestihla, zakázka byla přidělena bleskově. S padáky neměla Anex-Cirus samozřejmě žádné zkušenosti, její padáky byly nekvalitní a při pokusných seskocích zahynuli nevinní vojáci. Na veřejnost proniklo jediné jméno – Roman Prinich, a to jen díky tomu, že se jeho rodina razantně a soudně domáhala odškodnění a potrestání viníků. Na rukách pana Kalouska, bývalého ředitele odboru nákupu materiálu ministerstva plukovníka Josefa Fabiána a člena ministerské komise, která vybírala dodavatele padáků, plukovníka Rudolfa Zapletala (mimochodem, oba později pracovali právě pro firmu Anex-Cirus), ulpěla krev.