První menstruační kalíšek byl patentován v roce 1860 a značně se lišil od toho, který známe dnes. Roku 1937 americká herečka Leona Chalmers navrhla kalíšek, který se již těm dnešním velmi podobal. Sériová výroba se ale zpozdila z důvodu nedostatku výchozí suroviny - gumy - v období po 2. světové válce. Proto první výrobky přišly na trh až v 50. letech 20. století v severovýchodní Americe. Avšak mezi ženami nebyla v té době vůle užívat hygienické pomůcky tohoto druhu, a tak produkt nebyl úspěšný a na trhu se neudržel.

V roce 1987 byl na trh v USA uveden kalíšek Keeper, avšak u mnoha žen se objevily alergické reakce na použitý materiál na bázi latexu.

Menstruační kalíšek Mooncup, který se začal v roce 2002 prodávat v Anglii, je z měkkého silikonu. To je materiál, který nevyvolává žádné alergické reakce, a proto se tento produkt osvědčil. Byl okamžitě velmi pozitivně přijímán lidmi se silným povědomím o ochraně životního prostředí a problematice zdraví.
Design finského menstruačního kalíšku Lunette navrhla v roce 2004 Heli Kurjanen.
Menstruační kalíšek LadyCup začala vyrábět česká firma Jaguara s.r.o. v roce 2007 a kalíšek Yuuki česká firma BETA s.r.o. v roce 2008.
Více informací o historii najdete v článku Historie menstruačních kalíšků.