Churchillovi se přisuzuje i citát „Kdo není ve dvaceti levičák, nemá srdce, kdo není ve čtyřiceti pravičák, nemá rozum“, a to v mnoha variantách (komunista/socialista“ versus „konzervativec“ apod).

Jak se zdá, ani tento výrok není zaznamenán v žádném jeho spise či projevu. Kořeny vedou až do 19. století k republikánovi Françoisi Guizotovi, který skutečně něco podobného tvrdil. Francouzský politik Georges Clemenceau zas o svém potomkovi pronesl: „Můj syn má dvaadvacet let. Pokud by se ve dvaadvaceti nestal komunistou, zapřel bych ho. Pokud jím bude ve třiceti, udělám to.“